در ضمن استاد امدی روز امتحان شیمی تجزیه رو هم مشخص کرده دوشنبه ۱۶ اردیبهشت
و استاد وارسته هم زمان امتحان شیمی آلی رو هم مشخص کرده چهارشنبه ۲۵ اردیبهشت
دوتان این بلاگ احتیاج به چندتا همکار و نویسنده داره اگر کسانیه اماده همکاری هستن لطفا به این ایمیل اطلاعات خودشونو شامل نام کاربری و رمز ورود رو بفرستن تا مقاله ها با اسم خودشون در این بلاگ قرار گیرد.
لينک ثابت| نوشته شده توسط
امین فرهادی در پنجشنبه دوازدهم اردیبهشت 1387 و ساعت 17:40
متان خانواده ا لکان
مقدمه
بعضی از ترکیبهای آلی ، فقط شامل دو عنصر هیدروژن و کربن میباشند و در نتیجه آنها را هیدروکربن مینامند. با تکیه بر ساختار ، هیدروکربنها را به دو گروه و طبقه اصلی یعنی آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم میکنند. هیدروکربنهای آلیفاتیک خود به چند خانواده: آلکانها ، آکینها و همانندهای حلقوی آنها (سیکلوآلکانها و…) تقسیم میشوند.
متان ، ساده ترین عضو خانواده آلکانها
متان ، CH4 ، ساده ترین عضو خانواده آلکانها و همچنین یکی از ساده ترین ترکیبهای آلی است.
آلکان
ساختار متان
هر یک از چهار اتم هیدروژن بوسیله پیوند کووالانسی ، یعنی با یک جفت الکترون اشتراکی به اتم کربن متصل شده است. وقتی کربن به چهار اتم دیگر متصل باشد، اوربیتالهای پیوندی آن (اوربیتالهای sp3 که از اختلاط یک اوربیتال s و سه اوربیتال p تشکیل شدهاند) ، به سوی گوشههای چهار وجهی جهت گیری کردهاند.
این آرایش چهار وجهی ، آرایشی است که به اوربیتالها اجازه میدهد تا سر حد امکان از یکدیگر فاصله بگیرند. برای اینکه همپوشانی این اوربیتالها با اوربیتال کروی اتم هیدروژن به گونه ای موثر صورت پذیرد و در نتیجه ، پیوند محکمتری تشکیل شود، هر هسته هیدروژن باید در یک گوشه این چهار وجهی قرار بگیرد.
ساختار چهار وجهی متان بوسیله پراش الکترونی که آرایش اتمها را در این نوع مولکولهای ساده به روشنی نشان میدهد، تایید شده است. بعد شواهدی که شیمیدانها را خیلی پیش از پیدایش مکانیک کوانتومی REDIRECT (نام صفحه) یا پراش الکترونی d ، به پذیرش این ساختار چهار وجهی رهنمون شد، بررسی خواهیم کرد.
ما به طور معمول ، متان را با یک خط کوتاه برای نمایش هر جفت الکترون مشترک بین کربن و هیدروژن نشان خواهیم داد. برای آنکه توجه خود را بر روی الکترونها بطور انفرادی متمرکز کنیم، گاهی ممکن است یک جفت الکترون را بوسیله یک جفت نقطه نشان دهیم. سرانجام ، وقتی بخواهیم شکل واقعی مولکول را نمایش دهیم، از فرمولهای سه بعدی استفاده میکنیم.
خواص فیزیکی متان
واحد ساختار این ترکیب غیر یونی ، مولکول است، چه جامد باشد، چه مایع و چه گاز. به علت اینکه مولکول متان بسیار متقارن است، قطبیتهای انفرادی پیوندهای کربن – هیدروژن ، یکدیگر را خنثی میکنند، در نتیجه کل مولکول غیر قطبی است. نیروهای جاذبه موجود میان این مولکولها غیر قطبی، به نیروهای واندروالسی محدود میشوند؛
این نیروهای جاذبه ، در مورد این مولکولهای کوچک ، باید در مقایه با نیروهای قدرتمند موجود بین مثلا یونهای سدیم و کلرید ضعیف باشند. بنابراین ، از اینکه به آسانی میتوان بوسیله انرژی گرمایی ، بر این نیروهای جاذبه فایق آمد، بطوریکه ذوب شدن و جوشیدن در دمای پایین صورت بگیرد، تعجب نخواهیم کرد: دمای ذوب در 183- درجه سانتیگراد و دمای جوش در 161,5- درجه سانتیگراد قرار دارد. (این مقادیر را با مقادیر مربوط در مورد سدیم کلرید: یعنی دمای ذوب 801 درجه سانتیگراد و دمای جوش 1413درجه سانتیگراد مقایسه کنید.) در نتیجه ، متان در دماهای معمولی یک گاز است.
متان ، بیرنگ است و وقتی مایع شود، سبکتر از آب است (چگالی نسبی آن 0,4 است). موافق با قاعده تجربی که میگوید: «همجنس در همجنس حل میشود» ، متان فقط کمی در آب انحلال پذیر است، ولی در مایعات آلی مانند بنزین ، اتر و الکل بسیار حل میشود. از نظر خواص فیزیکی ، متان الگویی برای سایر اعضا خانواده آلکانهاست.
منبع متان
متان ، فرآورده پایانی تجزیه غیر هوازی (بدون هوا) گیاهان ، یعنی شکستن بعضی از مولکولهای بسیار پیچیده است. همچنین یکی از اجزاء اصلی (بیش از 97%) گاز طبیعی است. متان همان گاز قابل احتراق و منفجر شونده معادن زغال سنگ است و میتوان خروج حبابهای آن را به عنوان گاز مرداب در سطح مردابها مشاهده کرد. اگر متان بسیار خالص لازم داشته باشیم، میتوان آن را بوسیله تقطیر جزء به جزء از سایر اجزاء تشکیل دهنده گاز طبیعی (که بیشتر آلکانها هستند) جدا کرد.
البته بیشتر گاز طبیعی ، بدون خالص سازی ، به عنوان سوخت مصرف میشود.
ساختار اتان
از نظر اندازه C2H6 بعد از متان قرار میگیرد. اگر اتمهای این مولکول را با رعایت قاعده ای که میگوید برای هیدروژن یک پیوند (یک جفت الکترون) و برای کربن ، چهار پیوند (چهاز جفت الکترون) ، بوسیله پیوندهای کووالانسی به یکدیگر متصل کنیم، به ساختار زیر دست مییابیم: CH3-CH3.
هر کربن به سه هیدروژن و یک کربن دیگر متصل است و چون هر اتم به چهار اتم دیگر متصل است، اوربیتالهای پیوندی ان (اوربیتالهای sp3) بهسوی گوشههای چهار وجهی جهت گرفتهاند. در اینجا نیز مانند مورد متان ، پیوندهای کربن- هیدروژن از همپوشانی این اوربیتالهای sp3 با اوربیتالهای s هیدروژنها بوجود آمدهاند. پیوند کربن- کربن از همپوشانی دو اوربیتال sp3 نتیجه شده است.
توزیع الکترونها در پیوندهای کربن- هیدروژن و کربن- کربن بطور کلی یکسان است، یعنی در حول خط متصلکننده هستهها به هم ، حالتی استوانهای و متقارن دارد: این پیوندها را به علت شکل مشابهی که دارند، پیوند σ (پیوند سیگما) مینامند. بنابراین ، زوایای پیوندی و طول پیوندهای کربن- هیدروژن باید خیلی شبیه به متان ، یعنی به ترتیب در حدود 109,5درجه و 1,1 آنگستروم باشند.
پراش الکترونی و بررسیهای طیفبینی از هر نظر این ساختار را تایید کرده و برای مولکول اتان این اندازهها را بدست دادهاند. زوایای پیوندی 109,5 ، طول 1,1 برای C-H ، طول 1,53 برای C-C . بررسیهای مشابه نشان دادهاند که این مقادیر ، با کمی انحراف ، از ویژگیهلی اختصاصی پیوندهای کربن- هیدروژن و کربن- کربن و زوایای پیوندی در آلکانها بشمار میروند.
ساختمان پروپان
خواص فیزیکی آلکانها
خواص فیزیکی آلکانها از همان الگوی خواص فیزیکی متان پیروی میکند و با ساختار آلکانها سازگار است. یک مولکول آلکان فقط بوسیله پیوندهای کووالانسی برپا نگه داشته شده است. این پیوندها یا دو اتم از یک نوع را بهم متصل میکنند و در نتیجه ، غیر قطبیاند، یا دو اتم را که تفاوت الکترونگاتیوی آنها بسیار کم است، به یکدیگر ربط میدهند و در نتیجه قطبیت آنها کم است. به علاوه ، این پیوندها به طریقی بسیار متقارن جهت گرفتهاند، بطوری که این قطبیهای پیوندی نیز یکدیگر را خنثی میکنند.
در نتیجه یک مولکول آلکان یا غیر قطبی است یا قطبیت بسیار ضعیفی دارد. نیروهایی که مولکولهای غیر قطبی را گرد هم نگه میدارند (نیروهای واندروالسی) ضعیف هستند و گستره بسیار محدودی دارند. این نیروها فقط بین بخشهایی از مولکولهای مختلف که با یکدیگر در تماس نزدیک باشند، یعنی بین سطوح مولکولها ، عمل میکنند. بنابراین در یک خانوده معین ، انتظار داریم که هر اندازه مولکول بزرگتر باشد و در نتیجه سطح تماس آنها بیشتر باشد، نیروهای بین مولکولی نیز قویتر باشند.
دمای جوش و ذوب با افزایش شمار اتمهای کربن ، زیاد میشود. فرایند جوشیدن و ذوب شدن ، مستلزم فایق آمدن بر نیروهای بین مولکولی در یک مایع و یک جامد است. دمای جوش و دمای ذوب بالا میرود، زیرا این نیروهای بین مولکولی با بزرگ شدن مولکولها افزایش مییابند.
منبع صنعتی آلکانها
منبع صنعتی آلکانها ، نفت و گاز طبیعی همراه آن است. ترکیبهای آلی پیچیده که روزگاری سیستمهای زنده گیاهان و جانوران را تشکیل میدادند، در اثر فضارهای زمین شناختی ، طی میلیونها سال ، به مخلوطی از آلکانها که از نظر اندازه ، شامل یک کربن تا 30 تا 40 کربن هستند، تبدیل شدهاند. سیکلوآلکانها نیز که در صنعت نفت به نفتنها شهرت دارند و به ویژه در نفت کالیفرنیا فراوان یافت میشوند، همراه با آلکانها بوجود آمدهاند.
سوخت فسیلی دیگر ، یعنی زغال سنگ ، منبع بالقوه دیگر آلکانهاست. روشهایی برای تبدیل زغال سنگ از راه هیدروژن دار کردن به بنزین و سوخت کوره و همچنین تبدیل به گاز سنتز به منظور جبران کمبود گاز طبیعی ابداع شده است.
منبع:http://daneshnameh.roshd.ir
لينک ثابت| نوشته شده توسط
امین فرهادی در پنجشنبه دوازدهم اردیبهشت 1387 و ساعت 17:27
لينک ثابت| نوشته شده توسط
امین فرهادی در پنجشنبه دوازدهم اردیبهشت 1387 و ساعت 17:19
شناسایی آلکنها
دید کلی
گروه عاملی آلکنها ، پیوند دو گانه کربن _ کربن است. بنابراین ، برای شناسایی یک ترکیب آلکنی ناشناخته ، بایستی نشان داده شود که واکنشهای معمولی پیوند دو گانه کربن _ کربن را انجام میدهد. به علت زیاد بودن تعداد این گونه واکنشها ، ممکن است این کار آسان به نظر برسد.
در صورت امکان ، واکنشی را به عنوان آزمون شناسایی انتخاب میکنیم که به سرعت و به آسانی قابل انجام باشد و به تغییر قابل مشاهدهای منجر شود. آزمونی را برمیگزینیم که چند دقیقه وقت و چند لوله آزمایش نیاز داشته باشد، آزمونی که در آن ، رنگی بوجود آید یا از بین برود، یا حبابهای گار متصاعد شود، یا رسوبی تشکیل یا حل گردد.
بهترین راه شناسایی آلکنها
تجربه شنان داده است که بهترین راه شناسایی یک آلکن ، خاصیت رنگ زدایی آن در محلول برم در تتراکلرید کربن و در محلول سرد ، رقیق و خنثای پرمنگنات است. انجام هر دو آزمون آسان است. در یکی ، رنگ قرمز از بین میرود و در دیگری رنگ بنفش جای خود را به دیاکسید منگنز قهوهای میدهد.
اشکال و ابهام در شناسایی
پس از انتخاب بهترین آزمونها برای شناسایی آلکنها ، به پرسش دیگری میپردازیم. برم در تتراکلرید کربن را به یک ترکیب ناشناخته آلی اضافه میکنیم و فرض کنید رنگ قرمز از بین میرود. راستی از این پدیده چه نتیجهای میتوان گرفت؟ فقط میتوان گفت که ماده ناشناس ما با برم ترکیب میشود. البته ممکن است یک آلکان باشد. آگاهی از اینکه نوع معینی از ترکیبها با یک واکنشگر خاص و مشخص واکنش میدهند، خودبهخود کافی نیست. بلکه بایستی بدانیم کدام ترکیبهای دیگر نیز با این واکنشگر واکنش میدهند؟ در این مورد ، ترکیب ناشناس ممکن است یک آلکین هم باشد. همچنین ممکن است هر ترکیب دیگری که به سرعت با برم واکنش جانشینی میدهد، باشد. البته در این صورت گاز برمید هیدروژن متصاعد خواهد شد که سادهترین راه تشخیص آن ، دمیدن به درون لوله آزمایش و مشاهده توده ابری تشکیل شده ، است.
همینطور ، رنگ زدایی پرمنگنات ، آلکن بودن ترکیبی را به اثبات نمیرساند، بلکه فقط وجود نوعی گروه عاملی اکسید شونده با پرمنگنات را نشان میدهد. ترکیب مورد آزمایش ، ممکن است یک آلکن باشد، اما احتمال اینکه آلدئید آلکین یا هر ترکیب دیگری که به سهولت اکسید میشود، نیز وجود دارد. حتی ممکن است ترکیبی باشد که حاوی مقداری ناخالصی اکسید شونده است. برای مثال ، آلکنها در چنین شرایطی اکسیده نمیشوند، ولی اغلب ، ناخالصیهایی دارند که اکسید شونده است. برای مثال ، الکلها ، در چنین شرایطی اکسیده نمیشوند، ولی اغلب ، ناخالصیهای دارند که اکسیده میشوند. برای رفع این ابهام ، میتوان از رنگ زدایی دو سه قطره از واکنشگر اطمینان حاصل کرد.
با یک آزمون شناسایی ، به ندرت میتوان نوع ترکیب مجهول را اثبات کرد. یک آزمون فقط میتواند شمار احتمالها را کاهش دهد، به گونهای که با آزمونهای اضافی دیگری ، تصمیم گیری نهایی امکانپذیر شود. در نتیجه ، آزمون برم یا پرمنگنات برای تشخیص آلکن از آلکان ، یا آلکن از آلکیل هالید ، یا آلکن از الکل کافی است.
روشی دیگر برای شناسایی آلکن
روش انحلال پذیری آلکنها در اسید سولفوریک سرد و غلیظ نیز مفید است. آزمونی که شمار زیادی از ترکیبها ، شامل مواد اکسیژندار ( که نمکهای انحلالپذیر اکسونیوم تولید میکنند.) و ترکیباتی که به آسانی سولفوردار میشوند، به ؟آن پاسخ مثبت میدهند. آلکانها یا آلکیل هالیدها در اسید سولفوریک سرد و غلیظ حل نمیشوند. سیکلوپروپان به آسانی در اسید سولفوریک غلیظ حل میشود، اما بوسیله پرمنگنات اکسیده نمیشود.
الکلها و اترها نیز در اسید سولفوریک حل میشوند، اما با استفاده از پاسخ منفی این ترکیبها به آزمون برم در تتراکلرید کربن و آزمون با ید ، میتوان آنها را از آلکنها تشخیص داد، البته به شرطی که بوسیله ناخالصیها گمراه نشویم. الکلهای نوع اول و نوع دوم بوسیله ایندرید کرومیک ، ، در اسید سولفوریک آبی اکسید میشود. طی دو ثانیه محلول نارنجی شفاف به رنگ آبی مایل به سبز در آمده و سپس مات میشود.
الکلهای نوع سوم ، اترها و آلکنها به این آزمون پاسخ مثبت نمیدهند. آلدئیدها پاسخ مثبت میدهند، اما با روشهای دیگری تشخیص داده میشوند..
لينک ثابت| نوشته شده توسط
امین فرهادی در پنجشنبه دوازدهم اردیبهشت 1387 و ساعت 13:4
اطلاعیه شیمی آلی
سلام دوستان
اطلاعیه کلاس فوق العاده شیمی آلی استاد وارسته
طبق صحبتایی که نماینده ورودی بهمنی ها با استاد کرن بعد از اون مه دبدبه و کبکبه و بگیرو بکشها کلاس شیمی آلی استاد وارسته در روز چهار شنبه از ساعت ۱۷ الی ۲۱:۳۰ تشکیل میشه
امیدوارم که این نماینده دیگه اشتباهات نماینده دیگیری رو خصوصا نماینده خانومهارو تکرار نکند
لينک ثابت| نوشته شده توسط
امین فرهادی در سه شنبه دهم اردیبهشت 1387 و ساعت 10:56
بدو خبر جالب
دوستان سلام
خدمت تمامی دوستانی که در این بلاگ ابراز نظر کردن ممنون و متشکرم
در خصوص نظری که یکی از دوستان این بلاگ را مربوط به ۱۱ سمپتامبر کرده برسونم که نه من بنلادن هستم و نه این بلگ سایت موساد و یا اف بی ای هست
در خصوص تشکیل انجمن هم خبر های خوشی ار استاد احمدی به گوش رسیده که تعدادی از دوستان که در خصوص عضویت به انها صحبت شده اند اماده همکاری کردند و قولی که جناب دکتر احمدی دادن این که این انجمن در تابستان ۸۷ انشا الله شروع به کار میکند
یک پیشنهاد:
دوستانی که مایل به همکاری با این بلاگ هستن برسونم که از این پس به بعد دوستانی مقاله و یا مطالب جالبی در خصوص شیمی دارند میتونن با نام خودشون در این بلاگ به ثبت برسونن
دوستانی هم که آماده همکاری با این بلاگ هستن میتونن به این ایمیل مشخصات و نام کاربری و رمز ورود و نام نویسندگی رو بفرستن تا از این به بعد جزو یکی از نویسندگان این بلاگ باشند و تمامی وطالب با نام خودشون در این بلاگ قرار گیرد