تبليغاتX

دوستان و بازديد کنندگان سلام اين وبلاگ متعلق به انجمن شیمی کاربردی دانشگاه ازاد اسلامی واحد گرگان است و آماده همکاری با سایر انجمن ها میباشد انجمن شیمیست های دانشگاه آزاد گرگان

  خوش آمديد

::  صفحه اصلي  ::  ايميل ما  ::  آرشيو مطالب  ::  طراح قالب  ::

 

منوي اصلي

لينکهاي سريع

 

آرشيو ماهانه

  هفته دوم بهمن 1387
  هفته دوم شهریور 1387
  هفته سوم مرداد 1387
  هفته دوم مرداد 1387
  هفته دوم اردیبهشت 1387
  هفته چهارم فروردین 1387
  هفته اوّل فروردین 1387
  هفته سوم بهمن 1386
  هفته چهارم آذر 1386
  هفته اوّل آبان 1386
  هفته دوم مهر 1386
  هفته چهارم مرداد 1386

 

لينک دوستان

 پایگاه اطلاع رسانی شیمی
 دانشگاه آزاد اسلامی گرگان
 سایت وب المنت
 ستاد فناوری نانو
 خراسان شمالی
 مجمع وبلاگ نویسان مسلمان
 مشابه با همچون شریعتی
 هاست رایگان
 دهکده مندلیف
 گزارش کار شیمی آلی پیام نور
 آزمایشگاه شیمی آلی
  مجله شیمیدان
 زيباترين قالب هاي وبلاگ

 

لوگوي دوستان

لوگوي شما

 

آمار بازديد

 

 
تبليغات

 


 
  كميكار(Chem-E-Car)

كميكار(Chem-E-Car)


خلاصه ای از معرفی مسابقه سراسری کمیکار ایران



مسابقه کمیکار فعالیتی دانشجویی برای بهبود درک دانشجویان از كاربردهاي عملي دروس دانشگاهي و ارتباط هر چه بيشتر دانشگاه و صنعت و همچنین یافتن جایگزینی مناسب ، ارزان و سازگار با محيط زيست برای سوختهای فسیلی می باشد.
در این مسابقه دانشجویان تلاش مي کنند تا با طراحی و ساخت یک ماشین در ابعاد کوچک و کنترل واکنشی که نیروی محرکه ماشین را تأمین می کند خلاقیت ها و ابتکارات خود را نشان دهند.در اين مسابقه ماشين مذكور بايد مسير مشخصي را با بار مشخص طي نمايد و طبق قوانین مسابقه ماشینی برنده اعلام می شود که با توجه به بار انتخابی توسط داوران برای ماشینها نسبت به خط پایان مشخص شده خطای کمتری داشته باشد. در کنار این مسابقه عملی، دانشجویان دستاوردها ي خود را در قالب پوستر به معرض دید عموم گذاشته و بدين وسيله ابتکارات، ابداعات، محاسبات، نوع واکنشها و نحوه کنترل آن، موارد زیست محیطی و عواملی که در آن برتری این واکنش را نسبت به سوختهای فسیلی نشان می دهد بررسی می کنند. با توجه به مصرف بيش از اندازه سوخت هاي فسيلي‌‍ ، آلودگیهای مصرفی آن و هزینه سنگین واردات آن، این فعالیت می تواند راهگشای این معضل ملی شود و این امر مهم جز با حمایت های صنعت از دانشگاه و ارتباط متقابل این دو نهاد محقق نمی گردد.
لازم به ذكر است كه اولين دوره مسابقه در آذرماه سال 1383 در دانشگاه علم و صنعت ايران برگزار گرديد و مورد استقبال زيادي قرار گرفت. همچنین تيم دانشگاه صنعتي اميركبير در مسابقات جهاني كميكار (Glasgow – July 2005 ) موفق به كسب مقام دوم جهان گرديد.

عنوان : مسابقه ماشين هاي شيميايي (Chem-e-car)

كلمات كليدي: مسابقه ماشين هاي شيميايي، كميكار، قوانين و مقررات، پوستر و عملكرد، Chem-e-car, Material safety datasheet, first Competition in Iran


هدف اين مسابقه فراهم آوردن زمينه اي براي مشاركت دانشجويان مهندسي شيمي براي طراحي و ساخت ماشين كوچكي است كه با انجام يك واكنش شيميايي نيروي محركه آن تامين شود. مسابقات به صورت تيمي بين دانشجويان مهندسي شيمي برگزار مي شود و هر تيم حداقل 3 عضو و حداكثر 10 عضو دارد.
ابعاد ماشين ساخته شده توسط تيم ها نبايد از 32x20x12 cm تجاوز نمايد. به طوري كه ماشين ساخته شده داخل جعبه اي با همين ابعاد جاي گيرد. ماشين طراحي شده بايد قابليت حمل بار اضافي تا 500 سي سي آب در فاصله 30 متر را داشته باشد. ماشين بايد داراي مخزني با گنجايش 500 سي سي براي حمل آب باشد.
مسابقه در دو بخش پوستر (Poster competition) و عملكرد (Performance Competition) انجام مي گردد.

مسابقه در بخش پوستر:
در اين بخش بايد تمامي مشخصات ماشين ساخته شده كه شامل موارد زير مي‌باشد توسط تيم شركت كننده در غالب يك پوستر ارائه شودك

  • توضيحات كامل واكنش شيميايي به عنوان منبع نيروي محركه ماشين
  • خصوصيات منحصر به فردي كه در طراحي وجود دارد
  • خصوصيات ايمني و شيت هاي نشان دهنده ايمني مواد شيميايي استفاده شده براي انجام واكنش (Material safety datasheet)
  • ديدگاه هاي زيست محيطي بكاربرده شده
  • وزن دقيق ماشين با متعلقات

طرح هايي كه 70% نمره بخش پوستر را كسب نمايند حق شركت در بخش عملكرد را خواهند داشت.
مسابقه بخش عملكرد:

  • اين مسابقه در 2 دور با يك بازه زماني كوتاه براي استراحت تيم ها برگزار خواهد شد و هر تيم حق 2 بار انجام مسابقه را خواهد داشت.
  • در دور اول ترتيب شركت تيم ها با قرعه كشي مشخص مي‌شود.
  • در داوري ميزان نسبت بار حمل شده به مسافت طي شده و همين‌طور قابليت كنترل پذيري ماشين در شروع مسابقه و پايان آن ركوردگيري خواهد شد.
  • ترتيب مسابقه در دور دوم به اين صورت است كه تيمي كه در دور اول كمترين نسبت بار به فاصله را داشته باشد در دور دوم به عنوان تيم اول شروع كننده مي باشد.
  • حداكثر زمان براي طي كردن 15 متر اول مسير 10 دقيقه خواهد بود.
  • هدف از انجام اين مسابقه نمايش توانايي يك واكنش شيميايي است،بنابراين استفاده از ديگر منابع انرژي براي راندن ماشين ممنوع است.
  • ماشين بايد خود كنترل باشد و نمي تواند از طريق كنترل از راه دور هدايت شود. مكانيزم هايي مثل هل دادن يا كوك كودن براي شروع حركت مجاز نخواهد بود و هيچ گونه سيستم ترمزي مكانيكي يا الكتريكي نبايد در ماشين وجود داشته باشد.
  • هيچ گونه ابزار مكانيكي يا الكترونيكي براي خاتمه دادن به واكنش شيميايي مجاز نخواهد بود.
  • مسئوليت انتقال ماشين و مواد شيميايي مورد نياز به محل مسابقه و رعايت موارد ايمني با شركت كننده است.
  • كم هزينه بودن ماشين ساخته شده از مزاياي طرح محسوب مي شود.

منبع : http://www.irche.com/article/chemecar.asp

مسابقات کميکار
در مسابقات کمیکار دانشجویان در قالب گروه های چند نفره ماشین های شیمیایی (Chem-E-Car) خود ، ماشین هایی که نیروی محرکه آنها از واکنش های شیمیایی تامین می شود، را به رقابت می گذارند. رقابتی که می تواند موجب توسعه علمی ، پژوهش و تحقیقات گروهی در دانشکده های مهندسی شیمی گردد.

در مسابقات کمیکار دانشجویان با ساخت خودروهای کوچک شیمیایی سطح علمی خود را به رقابت می گذارند. رقابت هایی که می تواند موجب نزدیک ترشدن ارتباط دانشگاه و صنعت، ایجاد انگیزه، خود باوری، نشاط تحصیلی، ارزیابی خلاقیت و ابتکار عمل تیم های دانشجویی و توجه بیشتر دانشکده های مهندسی شیمی به آموزش های کاربردی گردد.

 

 



لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در یکشنبه بیستم مرداد 1387 و ساعت 11:10     ادامه مطلب 

 

  لینکهای مفید در زمینه ی شیمی آلی:

۱- مرجع جهانی شیمی آلی (سایت ویکیپدیا):

Organic Chemistry

۲- واکنشهای جانشینی:

SN1

SN2

SNi

SNAr

۳- واکنشهای حذفی:

Elimination reaction: E1-mechanism

Elimination reaction: E2-mechanism

E1cb

۴- استرئوشیمی:

Stereochemistry

۵- ایزومری کنفورماسیونی:

Conformational isomers

۶- آلکانها:

Alkanes

۷- آلکنها:

Alkenes

۸- آلکینها:

Alkynes

۹- فولرن:

تصویری از فولرن (توپ کربنی)

Fullerene - 1

Fullerene - 2

Fullerene - Images

۱۰- نانوتیوبها:

Nano - Tubes

 

تصویری از نانوتیوب کربن (اتمهای سبز رنگ)

 

نانوتیوب کربن

 

۱۱- سایت آموزشی شیمی آلی:

http://www.organicchemistryreview.com

۱۲- مرجع طیفهای ترکیبات آلی:

Spectral Database for Organic Compounds

۱۳- تمرینهای شیمی آلی:

کایرالیته  /  واکنش دیلز-آلدر  /   تمرینات مختلط   /   آلدئیدها وکتونها۱   / 



لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در پنجشنبه دوازدهم اردیبهشت 1387 و ساعت 17:19      

 

  شناسایی آلکنها

 

 

دید کلی


گروه عاملی آلکنها ، پیوند دو گانه کربن _ کربن است. بنابراین ، برای شناسایی یک ترکیب آلکنی ناشناخته ، بایستی نشان داده شود که واکنشهای معمولی پیوند دو گانه کربن _ کربن را انجام می‌دهد. به علت زیاد بودن تعداد این گونه واکنشها ، ممکن است این کار آسان به نظر برسد.

در صورت امکان ، واکنشی را به عنوان آزمون شناسایی انتخاب می‌کنیم که به سرعت و به آسانی قابل انجام باشد و به تغییر قابل مشاهده‌ای منجر شود. آزمونی را برمی‌گزینیم که چند دقیقه وقت و چند لوله آزمایش نیاز داشته باشد، آزمونی که در آن ، رنگی بوجود آید یا از بین برود، یا حبابهای گار متصاعد شود، یا رسوبی تشکیل یا حل گردد.

بهترین راه شناسایی آلکنها

تجربه شنان داده است که بهترین راه شناسایی یک آلکن ، خاصیت رنگ زدایی آن در محلول برم در تتراکلرید کربن و در محلول سرد ، رقیق و خنثای پرمنگنات است. انجام هر دو آزمون آسان است. در یکی ، رنگ قرمز از بین می‌رود و در دیگری رنگ بنفش جای خود را به دی‌اکسید منگنز قهوه‌ای می‌دهد.

اشکال و ابهام در شناسایی

پس از انتخاب بهترین آزمونها برای شناسایی آلکنها ، به پرسش دیگری می‌پردازیم. برم در تتراکلرید کربن را به یک ترکیب ناشناخته آلی اضافه می‌کنیم و فرض کنید رنگ قرمز از بین می‌رود. راستی از این پدیده چه نتیجه‌ای می‌توان گرفت؟ فقط می‌توان گفت که ماده ناشناس ما با برم ترکیب می‌شود. البته ممکن است یک آلکان باشد.
آگاهی از اینکه نوع معینی از ترکیبها با یک واکنشگر خاص و مشخص واکنش می‌دهند، خودبه‌خود کافی نیست. بلکه بایستی بدانیم کدام ترکیبهای دیگر نیز با این واکنشگر واکنش می‌دهند؟ در این مورد ، ترکیب ناشناس ممکن است یک آلکین هم باشد. همچنین ممکن است هر ترکیب دیگری که به سرعت با برم واکنش جانشینی می‌دهد، باشد. البته در این صورت گاز برمید هیدروژن متصاعد خواهد شد که ساده‌ترین راه تشخیص آن ، دمیدن به درون لوله آزمایش و مشاهده توده ابری تشکیل شده ، است.

همینطور ، رنگ زدایی پرمنگنات ، آلکن بودن ترکیبی را به اثبات نمی‌رساند، بلکه فقط وجود نوعی گروه عاملی اکسید شونده با پرمنگنات را نشان می‌دهد. ترکیب مورد آزمایش ، ممکن است یک آلکن باشد، اما احتمال اینکه آلدئید آلکین یا هر ترکیب دیگری که به سهولت اکسید می‌شود، نیز وجود دارد. حتی ممکن است ترکیبی باشد که حاوی مقداری ناخالصی اکسید شونده است. برای مثال ، آلکنها در چنین شرایطی اکسیده نمی‌شوند، ولی اغلب ، ناخالصیهایی دارند که اکسید شونده است. برای مثال ، الکلها ، در چنین شرایطی اکسیده نمی‌شوند، ولی اغلب ، ناخالصیهای دارند که اکسیده می‌شوند. برای رفع این ابهام ، می‌توان از رنگ زدایی دو سه قطره از واکنشگر اطمینان حاصل کرد.

با یک آزمون شناسایی ، به ندرت می‌توان نوع ترکیب مجهول را اثبات کرد. یک آزمون فقط می‌تواند شمار احتمالها را کاهش دهد، به گونه‌ای که با آزمونهای اضافی دیگری ، تصمیم گیری نهایی امکان‌پذیر شود. در نتیجه ، آزمون برم یا پرمنگنات برای تشخیص آلکن از آلکان ، یا آلکن از آلکیل هالید ، یا آلکن از الکل کافی است.

روشی دیگر برای شناسایی آلکن

روش انحلال پذیری آلکنها در اسید سولفوریک سرد و غلیظ نیز مفید است. آزمونی که شمار زیادی از ترکیبها ، شامل مواد اکسیژن‌دار ( که نمکهای انحلال‌پذیر اکسونیوم تولید می‌کنند.) و ترکیباتی که به آسانی سولفوردار می‌شوند، به ؟آن پاسخ مثبت می‌دهند. آلکانها یا آلکیل هالیدها در اسید سولفوریک سرد و غلیظ حل نمی‌شوند. سیکلوپروپان به آسانی در اسید سولفوریک غلیظ حل می‌شود، اما بوسیله پرمنگنات اکسیده نمی‌شود.

الکلها و اترها نیز در اسید سولفوریک حل می‌شوند، اما با استفاده از پاسخ منفی این ترکیبها به آزمون برم در تتراکلرید کربن و آزمون با ید ، می‌توان آنها را از آلکنها تشخیص داد، البته به شرطی که بوسیله ناخالصیها گمراه نشویم. الکلهای نوع اول و نوع دوم بوسیله ایندرید کرومیک ، ، در اسید سولفوریک آبی اکسید می‌شود. طی دو ثانیه محلول نارنجی شفاف به رنگ آبی مایل به سبز در آمده و سپس مات می‌شود.

الکلهای نوع سوم ، اترها و آلکنها به این آزمون پاسخ مثبت نمی‌دهند. آلدئیدها پاسخ مثبت می‌دهند، اما با روشهای دیگری تشخیص داده می‌شوند..


لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در پنجشنبه دوازدهم اردیبهشت 1387 و ساعت 13:4      

 

  شیمی آلی

شیمی آلی

شیمی آلی بخشی از دانش شیمی است که بررسی هیدروکربن‌ها می‌‌پردازد. به همین دلیل به آن شیمی ترکیبات کربن نیز گفته می‌شود . پسوند «آلی» یادگار روزهایی است که مواد شیمیایی را بسته به این که از چه منبعی به دست می‌آمدند، به دو دسته معدنی و آلی تقسیم می‌کردند.

مواد معدنی آنهایی بودند که از معادن استخراج می‌شدند و مواد آلی آنهایی که از منابع گیاهی یا حیوانی یعنی از موادی که توسط موجودات زنده تولید می‌شدند، به دست می‌آمدند.

در واقع تا پیرامون سال ۱۸۵۰ بسیاری از شیمیدانان معتقد بودند، که خاستگاه مواد آلی باید موجودات زنده باشند و در نتیجه این مواد را هرگز نمی‌توان از مواد معدنی سنتز نمود.

موادی که از منابع آلی به دست می‌آیند، در یک خصوصیت مشترکند: همه آنها دارای عنصر کربن هستند.

حتی پس از آن که مشخص شد این مواد لزوماً نبایستی از منابع زنده به دست آیند و می‌توان آنها را در آزمایشگاه سنتز کرد، باز هم مناسبت داشت تا نام آلی برای توصیف آنها و موادی همانند آنها حفظ شود. این تقسیم‌بندی بین مواد معدنی و آلی تا به امروز حفظ شده است.

امروزه اگر چه هنوز بسیاری از ترکیبات کربن به آسانی از منابع گیاهی و جانوری بدست می‌آیند، ولیکن بسیاری از آنها نیز سنتز می‌شوند. از ترکیبات گاهی از مواد معدنی مانند کربناتها و سیانیدها سنتز می‌شوند ولی غالباً از سایر مواد آلی تهیه می‌گردند.

دو منبع بزرگ مواد آلی که از آنها مواد آلی ساده تأمین می‌شوند، نفت و ذغال سنگ است. (هر دو اینها از مفهوم قدیمی «آلی» بوده و فراورده تجزیه (کافت) گیاهان و جانوران هستند). این ترکیبات ساده به عنوان مصالح ساختمانی، در ساختن ترکیبات بزرگ‌تر و پیچیده‌تر مصرف می‌شوند.

 



لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در چهارشنبه هفتم فروردین 1387 و ساعت 20:13     ادامه مطلب 

 

  رادیکال آزاد

رادیکال آزاد

رادیکال آزاد، هر یک از اتمها و یا مولکولهایی است که دارای یک الکترون جفت نشده باشند. به عبارتی رادیکالها، مولکولها یا اتمهایی هستند که تمام والانس‌های آن سیر نشده و در واقع مولکولی اشباع نشده می‌باشد مثل رادیکال متیل (CH۳.).




رادیکال آزاد دید کلی
هر چند که در ساده‌ ترین تعریف، رادیکال آزاد، هر یک از مولکولها و اتمهایی است که دارای یک الکترون جفت نشده باشند. ولی باید توجه داشت که مولکولهایی مانند اکسید نیتریک و اکسیژن نیز از این قاعده پیروی می‌کنند، لکن بصورت عادی نمی‌توانند از باب رادیکالهای آزاد مطرح باشند بنابراین این اصطلاح (یعنی رادیکال آزاد) شامل مولکولهای عادی پایدار نمی‌شود. از جمله رادیکالهای آزاد ساده می‌توان به CH۳ ,CN ,OH ,Cl ,H اشاره کرد. چنینی رادیکالهایی از اهمیت فوق العاده‌ای در واکنشهای گرمایی و فتوشیمیایی، پلیمریزاسیون و احتراق برخوردارند. آنها در هر دو فاز مایع و گازی دارای اهمیت می‌باشند، لکن به هر حال دستگاههای فاز گازی بسیار ساده تر بوده و تفسیر قاطعانه‌تری را اجازه می‌دهند. با وجود این حتی در فاز گازی، روشهای تجربی بناچار پیچیده و غیر مستقیم هستند، زیرا موادی با چنین طول عمر کوتاه را نمی‌توان در غلظتهای زیاد تهیه کرد. بنابراین چنین عواملی، امکان تهیه، ارزیابی و شناسایی رادیکالها را با اشکالات بسیار زیاد مواجه می‌سازد.

 



لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در سه شنبه ششم فروردین 1387 و ساعت 22:48     ادامه مطلب 

 

  جداسازی اجزای در کروماتوگرافی

اطلاعات اولیه

یکی از خصوصیات اساسی کروماتوگرافی این است که مخلوط اجسام ابتدا بصورت یک نوار در ستون که در نتیجه جذب سطحی یا جذب بوسیله فاز ساکن بوجود می‌آید، ظاهر می‌شود. برای جداسازی مواد ، اجزا باید عمل دیگری روی نوار به یکی از سه روش انجام می‌گیرد. عمده روشهای جداسازی مواد اجزاء در زیر بررسی می‌شود.


تجزیه به روش شستشو با حلال خالص

img/daneshnameh_up/8/89/image_sci_matter011.jpg

 

این روش در کروماتوگرافی تقسیمی بکار می‌رود. در روش شستشو ، جریان فاز متحرک (محلول شستشو) را تا جداسازی مواد کامل اجزای مخلوط ادامه می‌دهند. جریان مایع را آنقدر از ستون ادامه می‌دهند که هر جزء بطور کامل از ستون خارج شود و سپس آنرا در محلول خارج شده از ستون بوسیله آزمایش‌های فیزیکی یا شیمیایی مناسب تشخیص می‌دهند.

در روش شستشوی مرحله‌ای از عوامل شوینده متعدد بطور متوالی استفاده می‌شود. این محلول‌ها طوری مرتب شده‌اند که هر یک از آنها ، در خارج کردن یک جسم معین از ستون ، از محلول قبلی مؤثرتر باشد.

روش دیگر که تجزیه شستشوی تدریجی نامیده می‌شود. در کروماتوگرافی جذب سطحی (از جمله تبادل یونی) اهمیت زیادی دارد. این روش همچنین در کروماتوگرافی مایع-مایع ، وقتی که حرکت نوارها بکندی انجام می‌گیرد، بکار می‌رود. در این روش از یک عامل شوینده قوی‌تر از شوینده‌های معمولی استفاده می‌شود. محلول را طوری به ستون اضافه می‌کنند که یک شیب پیوسته غلظتی در ستون بوجود آید.

در این صورت قسمت عقب هر نوار کروماتوگرافی همیشه بیشتر از قسمت جلویی آن در تماس با محلول شوینده قوی‌تر قرار می‌گیرد و هر نوار در محیط شوینده قویتر نسبت به نوار جلویی قرار می‌گیرد. بدین ترتیب ، اثر حاصل به دو گونه بروز می‌کند، هر نوار در ناحیه باریک‌تری از ستون فشرده شده و فاصله بین نوارها کاسته می‌شود.


لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در سه شنبه ششم فروردین 1387 و ساعت 22:15     ادامه مطلب 

 

  کروماتوگرافی و انواع آن(Chromatography)

ریشه لغوی

کروماتوگرافی (chromatoghraphy) ، در زبان یونانی chroma یعنی رنگ و grophein یعنی نوشتن است.

اطلاعات اولیه

پر کاربردترین شیوه جداسازی مواد تجزیه‌ای کروماتوگرافی است که در تمام شاخه‌های علوم کاربردهایی دارد. کرماتوگرافی گروه گوناگون و مهمی از روش‌های جداسازی مواد را شامل می‌شود و امکان می‌دهد تا اجزای سازنده نزدیک به هم مخلوط‌های کمپلکس را جدا ، منزوی و شناسایی کند بسیاری از این جداسازی‌ها به روش‌های دیگر ناممکن است.

سیر تحولی رشد

توصیف کروماتوگرافی

کروماتوگرافی را به دلیل اینکه در برگیرنده سیستمها و تکنیکهای مختلفی است نمی‌توان به طور مشخص تعریف کرد. اغلب جداسازی‌ها بر مبنای کروماتوگرافی بر روی مخلوطهایی از مواد بی‌رنگ از جمله گازها صورت می‌گیرد. کروماتوگرافی متکی بر حرکت نسبی دو فاز است ولی در کروماتوگرافی یکی از فازها بدون حرکت است و فاز ساکن نامیده می‌شود و دیگری را فاز متحرک می‌نامند. اجزای یک مخلوط به وسیله جریانی از یک فاز متحرک از داخل فاز ساکن عبور داده می‌شود. جداسازی‌ها بر اساس اختلاف در سرعت مهاجرت اجزای مختلف نمونه استوارند.

روش‌های کروماتوگرافی

روش‌های کروماتوگرافی را می‌توان ابتدا بر حسب ماهیت فاز متحرک و سپس بر حسب ماهیت فاز ساکن طبقه‌بندی کرد. فاز متحرک ممکن است گاز یا مایع و فاز ساکن ممکن است جامد یا مایع باشد. بدین ترتیب فرآیند کروماتوگرافی به چهار بخش اصلی تقسیم می شود. اگر فاز ساکن جامد باشد کروماتوگرافی را کروماتوگرافی جذب سطحی و اگر فاز ساکن ، مایع باشد کروماتوگرافی را تقسیمی می‌نامند.

انواع کروماتوگرافی

هر یک از چهار نوع اصلی کروماتوگرافی انواع مختلف دارد:


مزیت روشهای کروماتوگرافی

  • با روشهای کروماتوگرافی می‌توان جداسازی‌هایی را که به روش‌های دیگر خیلی مشکل می‌باشند انجام داد. زیرا اختلافات جزئی موجود در رفتار جزئی اجسام در جریان عبور آنها از یک سیستم کروماتوگرافی چندین برابر می‌شود‌. هر قدر این اختلاف بیشتر شود قدرت جداسازی مواد بیشتر و برای انجام جداسازی مواد نیاز کمتری به وجود اختلافات دیگر خواهد بود.


  • مزیت کروماتوگرافی نسبت به ستون تقطیر این است که نسبتا آسان می‌توان به آن دست یافت با وجود اینکه ممکن است چندین روز طول بکشد تا یک ستون تقطیر به حداکثر بازده خود برسد ولی یک جداسازی مواد کروماتوگرافی می‌تواند در عرض چند دقیقه یا چند ساعت انجام گیرد.


  • یکی از مزایای برجسته روش‌های کروماتوگرافی این است که آنها آرام هستند. به این معنی که احتمال تجزیه مواد جداشونده به وسیله این روش‌ها در مقایسه با سایر روش‌ها کمتر است.


  • مزیت دیگر روش‌های کروماتوگرافی در این است که تنها مقدار بسیار کمی از مخلوط برای تجزیه لازم است به این دلیل روش‌های تجزیه‌ای مربوط به جداسازی مواد کروماتوگرافی می‌توانند در مقیاس میکرو و نیمه میکرو انجام گیرند.


  • روش‌های کروماتوگرافی ساده سریع و وسایل مورد لزوم آنها ارزان هستند. مخلوط‌های پیچیده را می‌توان نسبتا به آسانی به وسیله این روش‌ها به دست آورد.


    انتخاب بهترین روش کروماتوگرافی

    انتخاب نوع روش کروماتوگرافی بجز در موارد واضح (مانند کروماتوگرافی گازی در جداسازی مواد گازها) عموما تجربی است. زیرا هنوز هیچ راهی جهت پیش بینی بهترین روش برای جداسازی مواد اجسام مگر در چند مورد ساده وجود ندارد. در ابتدا روش‌های ساده‌تر مانند کروماتوگرافی کاغذی و لایه نازک امتحان می‌شوند. زیرا این روش‌ها در صورتی که مستقیما قادر به جداسازی مواد نباشند نوع سیستم کروماتوگرافی را که جداسازی مواد بوسیله آن باید صورت بگیرد، مشخص می‌کنند آنگاه در صورت لزوم از روش‌های پیچیده‌تر استفاده می‌شود. از فهرست زیر می‌توان به عنوان یک راهنمای تقریبی استفاده کرد‌.

 
مواد نوع کروماتوگرافی
مواد شیمیایی مشابه کروماتوگرافی تقسیمی
مواد شیمیایی غیر مشابه کروماتوگرافی جذب سطحی
گازها و اجسام فرار کروماتوگرافی گازی
مواد یونی و معدنی

کروماتوگرافی تبادل یونی در ستون
کروماتوگرافی کاغذی یا لایه نازک
الکترفورز ناحیه‌ای
مواد یونی و غیر یونی کروماتوگرافی تبادل یون یا ژلی
مواد زیستی و ترکیباتی با جرم مولکولی نسبی بالا کروماتوگرافی ژلی الکتروفورز

 

 


 

 

 

در جداسازی‌های مشکل وقتی که روش‌های ساده فاقد کارایی لازم هستند روش کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HELC) می تواند جوابگو باشد.



لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در سه شنبه ششم فروردین 1387 و ساعت 22:14     ادامه مطلب 

 

  استرها و اترها


ترکیبهای اسیدهای کربوکسیلی به فرمول R--COOR ، استر نامیده می‌شود که در آن گروه -R یک گروه آلکیل یا آریل می‌باشد و یک گروه عمده از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند. استرهای حلقه‌ای نیز که لاکتون نامیده می‌شوند، جزو گروه استرها می‌باشند.


تصویر
یک نوع واکنش برای تولید استر

خواص استر

استرها غالبا فرار و معطرند و برخی از آنها در میوه‌های رسیده یافت می‌شوند. مثلا استات ایزوپنتیل ، بوی موز است، والرات ایزوپنتیل بوی سیب بوده و پروپیونات ایزوبوتیل ، بوی نیشکر است.

موارد استفاده از استر

خیلی از استرها مانند استات اتیل و استات بوتیل ، بعنوان واکنش‌گر و یا حلال و نرم کننده رزینها در آزمایشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار می‌گیرند.

استرهای طبیعی

مومها

چربیها و روغن‌ها و موم‌هایی که در طبیعت یافت می‌شوند، حاوی استرهایی با جرم مولکولی بالا می‌باشند که به لیپید موسومند. موم‌ها مخلوط پیچیده‌ای از استرها ، الکلها و آلکانهای با زنجیر طویل می‌باشند، ولی جزء اصلی تشکیل دهنده آنها ، استرهایی می‌باشند که از واکنش اسیدهای چرب و الکلهای با زنجیر طویل بوجود می‌آیند.

از جداسازی و مطالعه مواد تشکیل دهنده موم زنبور عسل معلوم شده است که میریسیل پالمیتات ، بیشترین مقدار آن را تشکیل می‌دهد که یک استر است.

 



لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در سه شنبه ششم فروردین 1387 و ساعت 22:12     ادامه مطلب 

 

  خلاصه ای در مورد الکل ها

الکلها ترکیباتی هستند که دارای گروه هیدروکسیل می‌باشند. فرمول کلی آنها ROH است که در آن R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است.


img/daneshnameh_up/8/85/axsh030.gif

دید کلی

اگر ، بعنوان یک شیمیدان آلی ، قرار بود ده ترکیب آلیفاتیک انتخاب کنید و سپس در جزیره‌ای رها شوید، شما قطعا الکلها را برمی‌گزیدید. شما می‌توانید از آنها تقریبا هر ترکیب آلی دیگر را بسازید، آلکیل هالیدها ، آلکنها ، اترها ، آلدئیدها ، کتونها ، اسیدها ، استرها و دهها ترکیب دیگر.

از آلکیل هالیدها ، می‌توانید واکنشگرهای گرینیار را بسازید و از واکنش این واکنشگرها با آلدئیدها و کتونها الکلهای پیچیده‌تری را بدست آورید و غیره. در آن جزیره دور افتاده ، از الکلهای خود ، نه فقط بعنوان ماده خام استفاده می‌کنید، بلکه آنها را به دفعات ، بعنوان حلال برای انجام واکنشها و برای متبلور کردن فراورده‌ها بکار می‌برید.

اهمیت الکلها

ما نمی‌توانیم در هیچ یک از بخشهای شیمی آلی خیلی جلو برویم، بدون اینکه به الکلها بربخوریم. الکلها در استخلاف هسته دوستی بعنوان سوبسترا و بعنوان هسته‌دوست شرکت می‌کنند. مهمترین و ساده‌ترین اثر کاتالیزوری متعلق به الکلهاست که در شیمی انواع ترکیبها ، در لوله آزمایش و در ارگانیسم زنده ، نقش کلیدی برعهده دارد.

الکلها به آلکیل هالیدها و سایر ترکیباتی که استخلاف هسته‌دوستی انجام می‌دهند، تبدیل می‌شوند، استخلافی که معرفی انواع گروههای عاملی در یک مولکول را امکان پذیر می‌سازد. الکلها امکان دسترسی ما به ترکیبهایی با حالتهای اکسایش بالاتر ، یعنی آلدئیدها ، کتونها و اسیدهای کربوکسیلیک را فراهم می‌سازند.

ساختار الکلها

فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد، ممکن است زنجیرباز یا حلقه‌ای باشد، ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگری باشد که فعلا برای ما ناآشنا است.

همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل (-OH) هستند که بعنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی بر نوع واکنشها نیز تاثیر گذارد.



لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در سه شنبه ششم فروردین 1387 و ساعت 22:11     ادامه مطلب 

 

  آلدهیدها




تصویر
پروپانال و پروپنال ، دو آلدئید

ریشه لغوی

کلمه آلدئید (Aldehyde) از دو واژه الکل (Alcohal) و هیدروژن‌گیری (dehydrogenation) گرفته شده است. هرگاه از الکل نوع اول هیدروژن‌گیری شود، در آن صورت ، ماده ای تولید می‌گردد که آلدئید نامیده می‌شود.

نامگذاری آلدئیدها

در نامگذاری قدیمی ، نام آلدئید از نام اسید آلی مربوطه آن گرفته می‌شد. مثلا آلدئید فرمیک از اسید فرمیک ، آلدئید استیک را از اسید استیک و آلدئید پروپیونیک از اسید پروپیونیک بوجود آمده است. در نامگذاری جدیدی برای نامگذاری آلدئیدها ، ابتدا طولانی‌ترین زنجیر حاوی عامل آلدئیدی را انتخاب می‌شود و سپس شماره گذاری اتمهای کربن از جهتی که گروه آلدئیدی قرار گرفته است، انجام می‌گیرد. برای نامگذاری ، ابتدا شماره و نام شاخه‌های فرعی را نوشته ، در پایان ، اسم هیدروکربن را بطور کامل ذکر و پسوند آل (al) بر آخر آن افزوده می‌شود.

تهیه آلدئیدها از اکسید گردن الکلهای نوع اول

با استفاده از برخی اکسید کننده‌های ملایم مثل دی‌اکسیدمنگنز ، واکنشگر CrO3/H+/CH3COCH3) Jones) یا واکنشگر CrO3/HCl/Pyridine) Sarett) یا واکنشگر (CrO3/2pyridine/CH2Cl2) و کرومیل کلرید Cr2Cl2 ، الکل های نوع اول و دوم بصورت محدود اکسید می‌شوند.

الکل های نوع اول به آلدئید و نوع دوم به کتون هم کربن خود تبدیل می‌گردند.

 



لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در سه شنبه ششم فروردین 1387 و ساعت 22:10     ادامه مطلب 

 

  هیدرو کربن های آروماتیکی


تصویر
بنزن

آروماتیک‌ها ، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل می‌دهند که شامل بنزن و ترکیباتی باشند که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد ، حتی به‌ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکنها و آلکینها ، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک ، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایش از خود نشان نمی‌دهند، ولی در واکنشهای جانشینی شرکت می‌کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می‌باشد.

اگر گروههای عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنش پذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش پذیری عوامل متصل به حلقه نیز بوسیله بخش آروماتیک تحت‌تاثیر قرار می‌گیرد.

خصلت آروماتیکی و قاعده 4n+2 هوکل (Huckel)

افزون بر بنزن و ترکیبات هم خانواده آن مثل نفتالین و آنتراسین و... ، مواد دیگری نیز وجود دارند که به‌ظاهر هیچ شباهتی به بنزن ندارند، ولی رفتاری مشابه بنزن دارند و به‌عبارت ساده‌تر ، آروماتیک هستند. از ویژگیهای این مواد می‌توان به نکات زیر اشاره نمود:


  1. گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است.
  2. برای انجام واکنشهای افزایشی ، تمایل زیادی نشان نمی‌دهند
  3. در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت می‌کنند.



لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در سه شنبه ششم فروردین 1387 و ساعت 22:9     ادامه مطلب 

 

  مختصری از شیمی آلی

تاریخچه

واژه غلط انداز " آلی " باقیمانده از روزگاری است که ترکیبهای شیمیایی را ، بسته به این که از چه محلی منشاء گرفته باشند، به دو طبقه غیر آلی و آلی تقسیم می‌کردند. ترکیبهای غیر آلی ، ترکیبهایی بودند که از مواد معدنی بدست می‌آمدند. ترکیبات آلی ، ترکیبهایی بودند که از منابع گیاهی یا حیوانی ، یعنی از مواد تولید شده به وسیله ارگانیسمهای زنده بدست می‌آمدند.

در حقیقت تا حدود سال 1950، بسیاری از شیمیدانها تصور می‌کردند که ترکیبات آلی باید در ارگانیسم های زنده بوجود آیند و در نتیجه ، هرگز نمی‌توان آنها را از مواد غیر آلی تهیه کرد. ترکیبهایی که از منابع آلی بدست می آمدند، یک چیز مشترک داشتند: همه آنها دارای عنصر کربن بودند. حتی بعد از آن که روشن شد این ترکیبها الزاما نباید از منابع زنده به دست آیند، بلکه می‌توان آنها را در آزمایشگاه نیز تهیه کرد.

بهتر آن دیدند که برای توصیف آنها و ترکیبهایی مانند آنها ، همچنان از واژه آلی استفاده کنند. تقسیم ترکیبها به غیر آلی و آلی تا به امروز همچنان محفوظ مانده است.

img/daneshnameh_up/4/41/_ggttqq_bild2.jpg

منابع مواد آلی

امروزه گرچه هنوز مناسب‌تر است که بعضی از ترکیبهای کربن را از منابع گیاهی و حیوانی استخراج کنند، ولی بیشتر آنها را می‌سازند. این ترکیبها را گاهی از اجسام غیر آلی مانند کربناتها و سیانیدها می‌سازند، ولی اغلب آنها را از سایر ترکیبهای آلی بدست می‌آورند. دو منبع بزرگ مواد آلی وجود دارد که ترکیبهای آلی ساده از آن بدست می‌آیند:
نفت و زغال سنگ؛ (هر دو منبع به معنی قدیمی خود ، آلی‌اند، زیرا فرآورده های تجزیه و فساد گیاهان و جانوران به شمار می آیند).

این ترکیبهای ساده بعنوان مواد ساختمانی اولیه مورد استفاده قرار می‌گیرند و با کمک آنها می‌توان ترکیبهایی بزرگتر و پیچیده‌تر را تهیه کرد. با نفت و زغال سنگ بعنوان سوختهای فسیلی ، باقیمانده از هزاران سال و تجدید نشدنی ، آشنا هستیم. این منابع ، بویژه نفت ، بمنظور تامین نیازهای پیوسته رو به افزایش ما به انرژی ، با سرعتی نگران‌کننده مصرف می‌شوند.

امروزه ، کمتر از ده درصد نفت مصرفی در تهیه مواد شیمیایی ، بکار گرفته می‌شود. بیشتر آن برای تامین انرژی بسادگی سوزانده می‌شود. خوشبختانه ، منابع دیگر انرژی ، مانند خورشیدی ، زمین گرمایی ، باد ، امواج ، جزر و مد ، انرژی هسته‌ای نیز وجود دارد.



لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در سه شنبه ششم فروردین 1387 و ساعت 22:7     ادامه مطلب 

 

  نگاهی اجمالی به انواع روشهای جداسازی

نگاهی اجمالی به انواع روشهای جداسازی

رسوب دادن

نوعی روش جداسازی است که اساس آن اختلاف حلالیت اجسام می‌باشد. یعنی جزیی که حلالیت کمتری دارد زودتر جدا می‌شود. با افزایش نیروی جاذبه سرعت ته‌نشین شدن افزایش پیدا می‌کند. عمل سانتریفوژ در واقع بر همین اساس است.

تصویر

استخراج

اساس این روش ، اختلاف حلالیت یک جزء در دو حلال غیر قابل حل در یکدیگر است. اگر دو حلال غیر قابل استخراج ، مایع باشند، به این روش استخراج مایع ـ مایع گویند و اگر یک جسم جامد به وسیله یک حلال استخراج شود، به آن استخراج جامد ـ مایع گویند (مثل استخراج اسانس‌ها ، عصاره‌ها و روغن از دانه‌های گیاهی). عموما دو فاز مورد استفاده ، یکی آب است و دیگری یک حلال آلی.

مقداری از جسم در فاز آبی و مقداری نیز در فاز آلی می‌باشد. بازده استخراج با ضریب تقسیم نسبت مستقیم دارد. دوبار استخراج با حجم کمتر از حلال آلی همیشه موثر از یک بار استخراج با حجمی مساوی دو برابر حجم اول است. چون در حالت اول ، مقدار وزن ماده باقی‌مانده محلول در آب ، کمتر از حالت دوم خواهد بود.


لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در سه شنبه ششم فروردین 1387 و ساعت 22:3     ادامه مطلب 

 

  الکترونگاتیوی


الکترونگاتیویته Electronegativity میزان توانایی نسبی یک اتم در یک مولکول برای جذب جفت الکترون پیوندی بسوی خود است.



متداول‌ترین مقیاس الکترونگاتیویته
مقیاس نسبی الکترونگاتیوی پاولینگ ، متداول‌ترین مقیاس و مبتنی بر مقادیر تجربی انرژی‌های پیوندی است. مقدار انرژی اضافی که از جاذبه متقابل بارهای جزئی б+ و б- اضافه بر انرژی پیوند کووالانسی آزاد می‌شود، به قدر مطلق б و به تفاوت الکترونگاتیوی دو عنصر پیوند شده بستگی دارد. در محاسبات الکترونگاتیوی تنها تفاوت الکترونگاتیویته عناصر تعیین می‌شود. برای بنا کردن یک مقیاس ، به اتم F (الکترونگاتیوترین عنصر) بطور دلخواه عدد 4 نسبت داده شده است.

مقیاس الکترونگاتیوی پاولینگ ، متداول‌ترین مقیاس و مبتنی بر مقادیر تجربی انرژیهای پیوند است. مثلا انرژی پیوند Br-Br ، انرژی لازم برای تفکیک مولکول Br2 به اتمهای Br است. برای تفکیک یک مول از مولکولهای Br2 به اندازه 46+ کیلو کالری انرژی لازم است. انرژی پیوند H-H برابر 104+ کیلو کالری بر مول است.

تعاریف مختلف الکترونگاتیویته
الکترونگاتیویته ، در روشهای متفاوتی تعریف شده است که برخی از آنها به اختصار توضیح داده می‌شود.

الکترونگاتیویته پاولینگ
انرژی اضافی پیوند A-B نسبت به متوسط انرژی پیوندهای A-A و B-B می‌تواند به حضور سهم یونی در پیوند کوالانسی نسبت داده شود. اگر انرژی پیوند A-B بطور قابل ملاحظه ای از متوسط پیوندهای غیر قطبی A-A و B-B متفاوت باشد، می‌توان فرض کرد که سهم یونی در تابع موج و بنابراین اختلاف بزرگ در الکترونگاتیوی وجود دارد.




لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در سه شنبه ششم فروردین 1387 و ساعت 22:0     ادامه مطلب 

 

  خلاصه ای در مورد الکل ها

الکلها ترکیباتی هستند که دارای گروه هیدروکسیل می‌باشند. فرمول کلی آنها ROH است که در آن R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است.


img/daneshnameh_up/8/85/axsh030.gif

دید کلی

اگر ، بعنوان یک شیمیدان آلی ، قرار بود ده ترکیب آلیفاتیک انتخاب کنید و سپس در جزیره‌ای رها شوید، شما قطعا الکلها را برمی‌گزیدید. شما می‌توانید از آنها تقریبا هر ترکیب آلی دیگر را بسازید، آلکیل هالیدها ، آلکنها ، اترها ، آلدئیدها ، کتونها ، اسیدها ، استرها و دهها ترکیب دیگر.

از آلکیل هالیدها ، می‌توانید واکنشگرهای گرینیار را بسازید و از واکنش این واکنشگرها با آلدئیدها و کتونها الکلهای پیچیده‌تری را بدست آورید و غیره. در آن جزیره دور افتاده ، از الکلهای خود ، نه فقط بعنوان ماده خام استفاده می‌کنید، بلکه آنها را به دفعات ، بعنوان حلال برای انجام واکنشها و برای متبلور کردن فراورده‌ها بکار می‌برید.

اهمیت الکلها

ما نمی‌توانیم در هیچ یک از بخشهای شیمی آلی خیلی جلو برویم، بدون اینکه به الکلها بربخوریم. الکلها در استخلاف هسته دوستی بعنوان سوبسترا و بعنوان هسته‌دوست شرکت می‌کنند. مهمترین و ساده‌ترین اثر کاتالیزوری متعلق به الکلهاست که در شیمی انواع ترکیبها ، در لوله آزمایش و در ارگانیسم زنده ، نقش کلیدی برعهده دارد.

الکلها به آلکیل هالیدها و سایر ترکیباتی که استخلاف هسته‌دوستی انجام می‌دهند، تبدیل می‌شوند، استخلافی که معرفی انواع گروههای عاملی در یک مولکول را امکان پذیر می‌سازد. الکلها امکان دسترسی ما به ترکیبهایی با حالتهای اکسایش بالاتر ، یعنی آلدئیدها ، کتونها و اسیدهای کربوکسیلیک را فراهم می‌سازند.

ساختار الکلها

فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد، ممکن است زنجیرباز یا حلقه‌ای باشد، ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگری باشد که فعلا برای ما ناآشنا است.

همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل (-OH) هستند که بعنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی بر نوع واکنشها نیز تاثیر گذارد.


img/daneshnameh_up/c/c4/2ph.gif
فنل

نکته‌ای در مورد تفاوت الکلها و فنلها

ترکیباتی که در آنها گروه هیدروکسیل مستقیما به یک حلقه آروماتیک متصل است، الکل نیستند، بلکه این ترکیبات ، فنل هستند و با الکلها آنچنان تفاوت فاحشی دارند که آنها را در مبحثی دیگر باید مورد بررسی قرار داد.

طبقه‌بندی الکلها

الکلها بسته به نوع کربن حامل گروه OH- ، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندی می‌شوند:

C(R)_3-OH ، C(R)_2H-OH ، CR(H)_2-OH .

یک واکنش اکسایش که مستقیما با دخالت اتمهای هیدروژن متصل به کربن حامل گروه OH- انجام می‌شود، در طبقه از الکلها ، روندی کاملا متفاوت دارد.

اما ، معمولا ، الکلهای طبقات مختلف ، فقط از نظر سرعت یا مکانیسم واکنش و به هر طریقی هماهنگ با ساختارشان ، با هم تفاوت دارند. بعضی از استخلافها می‌توانند آنچنان بر واکنش پذیری یک الکل تاثیر گذارند که آن را با الکلهای طبقه‌های دیگر مشابه سازند.

منابع صنعتی الکلها

الکلها ، موادی این چنین مهم در شیمی آلیفاتیک ، نه تنها باید از نظر واکنشها بسیار گوناگون و تنوع پذیر باشند، بلکه به مقدار زیاد و با قیمت ارزان نیز باید قابل تهیه باشند. برای بدست آوردن الکلهای سبک که تکیه‌گاه سنتز آلی آلیفاتیک هستند، سه روش اصلی وجود دارد، روشهایی که می‌توانند همه منابع مواد آلی را مورد استفاده قرار دهند. یعنی نفت ، گاز طبیعی ، زغال سنگ و زیست توده. این سه روش عبارتند از:


علاوه بر این سه روش اصلی ، روشهای دیگری نیز با کاربرد محدود وجود دارند. بعنوان مثال ، متانول از هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری مونوکسید کربن بدست می‌آید. مخلوط هیدروژن و مونوکسید کربن با نسبت ضروری ، از واکنش آب با متان ، آلکانهای دیگر ، یا زغال سنگ در دمای بالا بدست می‌آید.

img/daneshnameh_up/9/97/products_actis_formula_ma.gif

خواص فیزیکی الکلها

دمای جوش

در میان هیدروکربنها ، به نظر می‌رسد که عوامل تعیین کننده دمای جوش ، عمدتا وزن مولکولی و شکل مولکول باشند. در الکلها ، با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا می‌رود و با شاخه‌دار کردن زنجیر ، دمای جوش پایین می‌آید، اما نکته غیر عادی در مورد الکلها این است که آنها در دمای بالا به جوش می‌آیند. این دمای جوش بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولی یکسان است و حتی از دمای جوش بسیاری ترکیبها با قطعیت قابل ملاحظه بالاتر است.

دمای جوش بالای آنها ، به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهای هیدروژنی است که مولکولها را در کنار هم نگه داشته‌اند.

حل شدن الکلها

رفتار الکلها بعنوان حل شده نیز توانایی آنها برای تشکیل پیوندهای هیدروژنی را منعکس می‌کند. برخلاف هیدروکربنها ، الکلهای سبک با آب امتزاج‌پذیرند. از آنجا که نیروهای بین مولکولی الکلها همانند نیروهای بین مولکولی آب است، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاط هستند. انرژی لازم برای شکستن یک پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوند هیدروژنی بین یک مولکول آب و یک مولکول الکل تامین می‌شود.

لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در یکشنبه بیست و یکم بهمن 1386 و ساعت 21:56      

 

  مختصری از شیمی آلی

تاریخچه

واژه غلط انداز " آلی " باقیمانده از روزگاری است که ترکیبهای شیمیایی را ، بسته به این که از چه محلی منشاء گرفته باشند، به دو طبقه غیر آلی و آلی تقسیم می‌کردند. ترکیبهای غیر آلی ، ترکیبهایی بودند که از مواد معدنی بدست می‌آمدند. ترکیبات آلی ، ترکیبهایی بودند که از منابع گیاهی یا حیوانی ، یعنی از مواد تولید شده به وسیله ارگانیسمهای زنده بدست می‌آمدند.

در حقیقت تا حدود سال 1950، بسیاری از شیمیدانها تصور می‌کردند که ترکیبات آلی باید در ارگانیسم های زنده بوجود آیند و در نتیجه ، هرگز نمی‌توان آنها را از مواد غیر آلی تهیه کرد. ترکیبهایی که از منابع آلی بدست می آمدند، یک چیز مشترک داشتند: همه آنها دارای عنصر کربن بودند. حتی بعد از آن که روشن شد این ترکیبها الزاما نباید از منابع زنده به دست آیند، بلکه می‌توان آنها را در آزمایشگاه نیز تهیه کرد.

بهتر آن دیدند که برای توصیف آنها و ترکیبهایی مانند آنها ، همچنان از واژه آلی استفاده کنند. تقسیم ترکیبها به غیر آلی و آلی تا به امروز همچنان محفوظ مانده است.

img/daneshnameh_up/4/41/_ggttqq_bild2.jpg

منابع مواد آلی

امروزه گرچه هنوز مناسب‌تر است که بعضی از ترکیبهای کربن را از منابع گیاهی و حیوانی استخراج کنند، ولی بیشتر آنها را می‌سازند. این ترکیبها را گاهی از اجسام غیر آلی مانند کربناتها و سیانیدها می‌سازند، ولی اغلب آنها را از سایر ترکیبهای آلی بدست می‌آورند. دو منبع بزرگ مواد آلی وجود دارد که ترکیبهای آلی ساده از آن بدست می‌آیند:
نفت و زغال سنگ؛ (هر دو منبع به معنی قدیمی خود ، آلی‌اند، زیرا فرآورده های تجزیه و فساد گیاهان و جانوران به شمار می آیند).

این ترکیبهای ساده بعنوان مواد ساختمانی اولیه مورد استفاده قرار می‌گیرند و با کمک آنها می‌توان ترکیبهایی بزرگتر و پیچیده‌تر را تهیه کرد. با نفت و زغال سنگ بعنوان سوختهای فسیلی ، باقیمانده از هزاران سال و تجدید نشدنی ، آشنا هستیم. این منابع ، بویژه نفت ، بمنظور تامین نیازهای پیوسته رو به افزایش ما به انرژی ، با سرعتی نگران‌کننده مصرف می‌شوند.

امروزه ، کمتر از ده درصد نفت مصرفی در تهیه مواد شیمیایی ، بکار گرفته می‌شود. بیشتر آن برای تامین انرژی بسادگی سوزانده می‌شود. خوشبختانه ، منابع دیگر انرژی ، مانند خورشیدی ، زمین گرمایی ، باد ، امواج ، جزر و مد ، انرژی هسته‌ای نیز وجود دارد.

زیست توده

چگونه و در کجا می‌توانیم منبع دیگری از مواد اولیه آلی پیدا کنیم؛ بی شک باید به جایی روی آوریم که مبدا اولیه سوختهای فسیلی است، یعنی زیست توده biomass ، ولی این بار بطور مستقیم و بدون دخالت هزاران سال. زیست توده ، تجدید شدنی است، براحتی مورد استفاده قرار می‌گیرد و می‌تواند تا موقعی که بر روی این سیاره زندگی می‌کنیم، تداوم داشته باشد.

در ضمن عقیده بر این است که نفت خیلی گرانبهاتر از آن است که سوزانده شود.

ویژگی ترکیبات کربن

براستی چه ویژگی خاصی در ترکیبهای کربن وجود دارد که لازم است آنها را از ترکیبهای یکصد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی جدا کنیم؟ دست کم ، بخشی از پاسخ چنین است: ترکیبهای بسیار زیادی از کربن وجود دارد و مولکول آنها می‌تواند بسیار بزرگ و بسیار پیچیده باشد. شمار ترکیبهای کربن‌دار ، چندین برابر ترکیبهایی است که کربن ندارند. این ترکیبهای آلی را به خانواده هایی تقسیم می‌کنند که معمولا در ترکیبهای غیرآلی ، همانندی برایشان وجود ندارد.

بعضی از مولکولهای شناخته شده آلی ، هزاران اتم دارند و آرایش اتمها در مولکولهای نسبتا کوچک ممکن است بسیار پیچیده باشد. یکی از دشواریهای اساسی شیمی آلی ، یافتن چگونگی آرایش اتمها در مولکولها ، یعنی تعیین ساختار این ترکیبهاست.

img/daneshnameh_up/2/29/_ggttqq_organicpic.gif

واکنشها در شیمی آلی

راههای زیادی برای خرد کردن مولکولهای پیچیده یا نوآرایی آنها بمنظور تشکیل مولکولهای تازه وجود دارد. راههای زیادی برای افزودن اتمهای دیگر به این مولکولها یا جانشین کردن اتمهای تازه به جای اتمهای پیشین وجود دارد. بخشی ار شیمی آلی صرف دانستن این مطلب می‌شود که این واکنشها چه واکنشهایی هستند، چگونه انجام می‌شوند و چگونه می‌توان از آنها در سنتز ترکیبهای مورد نیاز استفاده کرد.

گستره اتصال اتمهای کربن در ترکیبات کربن

اتمهای کربن می‌توانند به یکدیگر متصل شوند. گستره اتصال آنها به هم ، به اندازه‌ای است که برای اتمهای هیچ یک از عناصر دیگر ممکن نیست. اتمهای کربن می‌توانند زنجیرهایی به طول هزارها اتم ، یا حلقه‌هایی با ابعاد گوناگون تشکیل دهند. این زنجیرها ممکن است شاخه‌دار و دارای پیوندهای عرضی باشند. به اتمهای کربن در این زنجیرها و حلقه ها ، اتمهای دیگری بویژه هیدروژن ، همچنین فلوئور ، کلر ، برم ، ید ، اکسیژن ، نیتروژن ، گوگرد ، فسفر و سایر اتمها متصل می‌شوند. سلولز ، کلروفیل و اکسی توسین مثالهایی از این دستند.

هر آرایش متفاوتی از اتمها با یک ترکیب معین تطبیق می‌کند و هر ترکیب دارای مجموعه ای از ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی مخصوص به خود است. شگفت‌انگیز نیست که امروزه بیش از ده میلیون ترکیب کربن می‌شناسیم و این که بر این تعداد ، همه ساله نیم میلیون افزوده می‌شود. همچنین شگفت انگیز نیست که مطالعه و بررسی شیمی آنها به تخصصی ویژه نیاز دارد.

تکنولوژی و شیمی آلی

شیمی آلی ، زمینه‌ای است که از دیدگاه تکنولوژی اهمیتی فوق‌العاده دارد. شیمی آلی شیمی رنگ و دارو ، کاغذ و مرکب ، رنگینه ها و پلاستیکها ، بنزین و لاستیک چرخ است. شیمی آلی ، شیمی غذایی است که می‌خوریم و لباسی است که می‌پوشیم.

زیست شناسی و شیمی آلی

شیمی آلی در زیست شناسی و پزشکی نقش اساسی برعهده دارد. گذشته از آن ، ارگانیسم های زنده ، بیشتر از ترکیبهای آلی ساخته شده اند. مولکولهای "زیست شناسی مولکولی" همان مولکولهای آلی هستند. زیست شناسی در سطح مولکولی ، همان شیمی آلی است.


img/daneshnameh_up/c/c7/_ggttqq_RotatingC60.gif
ساختار آلوتروپ جدید کربن:C60

عصر کربن

اگر بگوییم که در عصر کربن زندگی می کنیم، دور از حقیقت نیست. هر روز ، روزنامه‌ها توجه ما را به ترکیبهای کربن جلب می‌کنند: کلسترولو چربیهای سیرنشده چند عاملی ، هورمونهای رشد و استروئیدها ، حشره کشها و فرومونها ، عوامل سرطانزا و عوامل شیمی‌درمانی ، DNA و ژنها. بر سر نفت ، جنگها در گرفته است.

دو فاجعه اسف‌انگیز ما را تهدید می‌کنند، هر دو از تجمع ترکیبهای کربن در اتمسفر ناشی می‌شوند: از بین رفتن لایه اوزون که بیشتر ناشی از کلرو فلوئورو کربن‌هاست و اثر گلخانه‌ای از متان ، کلروفلوئوروکربن‌ها و بیش از همه ، دی‌اکسید کربن سرچشمه می‌گیرد. شاید کنایه بر همین مطلب است که نشریه علوم ، برای سال 1990، بعنوان مولکول سال ، الماس را که یکی از شکلهای آلوتروپی کربن است، برگزیده.

خبر دیگر ، کشف آلوتروپ جدید کربن C60 (باک منیستر فولرن) است که چنین هیجانی در جهان شیمی از زمان " ککوله " تاکنون دیده نشده بود.

لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در یکشنبه بیست و یکم بهمن 1386 و ساعت 21:53      

 

  جداسازی اجزای در کروماتوگرافی

اطلاعات اولیه

یکی از خصوصیات اساسی کروماتوگرافی این است که مخلوط اجسام ابتدا بصورت یک نوار در ستون که در نتیجه جذب سطحی یا جذب بوسیله فاز ساکن بوجود می‌آید، ظاهر می‌شود. برای جداسازی مواد ، اجزا باید عمل دیگری روی نوار به یکی از سه روش انجام می‌گیرد. عمده روشهای جداسازی مواد اجزاء در زیر بررسی می‌شود.


تجزیه به روش شستشو با حلال خالص

img/daneshnameh_up/8/89/image_sci_matter011.jpg

 

این روش در کروماتوگرافی تقسیمی بکار می‌رود. در روش شستشو ، جریان فاز متحرک (محلول شستشو) را تا جداسازی مواد کامل اجزای مخلوط ادامه می‌دهند. جریان مایع را آنقدر از ستون ادامه می‌دهند که هر جزء بطور کامل از ستون خارج شود و سپس آنرا در محلول خارج شده از ستون بوسیله آزمایش‌های فیزیکی یا شیمیایی مناسب تشخیص می‌دهند.

در روش شستشوی مرحله‌ای از عوامل شوینده متعدد بطور متوالی استفاده می‌شود. این محلول‌ها طوری مرتب شده‌اند که هر یک از آنها ، در خارج کردن یک جسم معین از ستون ، از محلول قبلی مؤثرتر باشد.

روش دیگر که تجزیه شستشوی تدریجی نامیده می‌شود. در کروماتوگرافی جذب سطحی (از جمله تبادل یونی) اهمیت زیادی دارد. این روش همچنین در کروماتوگرافی مایع-مایع ، وقتی که حرکت نوارها بکندی انجام می‌گیرد، بکار می‌رود. در این روش از یک عامل شوینده قوی‌تر از شوینده‌های معمولی استفاده می‌شود. محلول را طوری به ستون اضافه می‌کنند که یک شیب پیوسته غلظتی در ستون بوجود آید.

در این صورت قسمت عقب هر نوار کروماتوگرافی همیشه بیشتر از قسمت جلویی آن در تماس با محلول شوینده قوی‌تر قرار می‌گیرد و هر نوار در محیط شوینده قویتر نسبت به نوار جلویی قرار می‌گیرد. بدین ترتیب ، اثر حاصل به دو گونه بروز می‌کند، هر نوار در ناحیه باریک‌تری از ستون فشرده شده و فاصله بین نوارها کاسته می‌شود.

تجزیه جبهه‌ای

در این روش ، محلولی از یک مخلوط بطور پیوسته ، تا اشباع شدن ستون ، افزوده می‌شود. این روش مخصوصا در کروماتوگرافی جذب سطحی مناسب است. البته جداسازی مواد کامل بوسیله این روش ممکن نیست و از این جهت تجزیه جبهه‌ای با سایر روش‌ها تفاوت دارد. با استفاده از داده‌های جذب سطحی می‌توان نسبت‌های هر یک از اجزای موجود در مخلوط اصلی را محاسبه کرد. ولی برای انجام دادن این عمل ، عملیات مقدماتی زیادی لازم است و اندازه گیری‌های کمی تنها در مورد مخلوط‌های بسیار ساده عملی است.

تخمین مقدار جزئی ناخالص در یک جسم تقریبا خالص ، نمونه‌ای از کاربرد این روش است. ناخالصی ، پیشاپیش جسم اصلی متمرکز می‌شود. البته به شرط این که کمتر از جسم اصلی جذب شود.


img/daneshnameh_up/2/24/Chromatography-cabinet-.jpg
کابینت کروماتوگرافی

تجزیه به روش گسترش جانشینی

این روش را می‌توان بعنوان تلفیقی از تجزیه به روش شستشو و تجزیه جبهه‌ای در نظر گرفت. در این روش نیز مانند روش شستشو ، مقدار کمی از مخلوط را در بالای ستون قرار می‌دهند، ولی به جای حلال خالص ، محلولی از یک جسم را که از تمام اجزای موجود در مخلوط بیشتر جذب می‌شود، بطور پیوسته به ستون اضافه می‌کنند، این جسم را جانشین می‌نامند. با همان سرعتی که جانشین به ستون اضافه می‌شود مخلوط به طرف پایین ستون حرکت کرده و به نوارهایی از اجزای خالص تفکیک می شود.

نوارها به ترتیب قدرت جذب سطحی آنها ، بر روی مواد پر کننده ستون ، قرار می‌گیرند. هر نوار خالص بعنوان یک جانشین برای جزء جلوتر از خود عمل می‌کند، آخرین نوار که دارای بیشترین جذب سطحی می‌باشد، بوسیله جانشین به جلو رانده می‌شود. سرعت افزایش جانشین روی ستون ، عامل تعیین کننده سرعت در تجزیه جانشین است.


لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در یکشنبه بیست و یکم بهمن 1386 و ساعت 21:52      

 

  آلدهیدها

تصویر
پروپانال و پروپنال ، دو آلدئید

ریشه لغوی

کلمه آلدئید (Aldehyde) از دو واژه الکل (Alcohal) و هیدروژن‌گیری (dehydrogenation) گرفته شده است. هرگاه از الکل نوع اول هیدروژن‌گیری شود، در آن صورت ، ماده ای تولید می‌گردد که آلدئید نامیده می‌شود.

نامگذاری آلدئیدها

در نامگذاری قدیمی ، نام آلدئید از نام اسید آلی مربوطه آن گرفته می‌شد. مثلا آلدئید فرمیک از اسید فرمیک ، آلدئید استیک را از اسید استیک و آلدئید پروپیونیک از اسید پروپیونیک بوجود آمده است. در نامگذاری جدیدی برای نامگذاری آلدئیدها ، ابتدا طولانی‌ترین زنجیر حاوی عامل آلدئیدی را انتخاب می‌شود و سپس شماره گذاری اتمهای کربن از جهتی که گروه آلدئیدی قرار گرفته است، انجام می‌گیرد. برای نامگذاری ، ابتدا شماره و نام شاخه‌های فرعی را نوشته ، در پایان ، اسم هیدروکربن را بطور کامل ذکر و پسوند آل (al) بر آخر آن افزوده می‌شود.

تهیه آلدئیدها از اکسید گردن الکلهای نوع اول

با استفاده از برخی اکسید کننده‌های ملایم مثل دی‌اکسیدمنگنز ، واکنشگر CrO3/H+/CH3COCH3) Jones) یا واکنشگر CrO3/HCl/Pyridine) Sarett) یا واکنشگر (CrO3/2pyridine/CH2Cl2) و کرومیل کلرید Cr2Cl2 ، الکل های نوع اول و دوم بصورت محدود اکسید می‌شوند.

الکل های نوع اول به آلدئید و نوع دوم به کتون هم کربن خود تبدیل می‌گردند.

تهیه آلدئیدها و کتونها با استفاده از ترکیبات آلی فلزی

گاهی اوقات از ترکیبات آلی فلزی برای سنتز آلدئیدها و کتونها استفاده می‌شود. در سالهای اخیر ، برای سنتز ترکیبات کربونیل‌دار از R2Cd یا RZnX یا R2Zn استفاده زیاد شده است. قدرت هسته خواهی ملایم و محدود این واکنشگرها این امکان را فراهم می‌کند که از کلرواسیدها ، کتونهای مربوطه سنتز شود.

تهیه آلدئیدها از اورگانومنیزین‌ها

از فعل و انفعال اورگانومنیزین‌ها با نیتریل‌ها و آمیدها نیز می‌توان آلدئید و کتون تهیه نمود. البته برای تهیه آلدئید باید آمید به شکل فرم آمید باشد.

سنتز آلدئیدها از واکنش آلکوکسی هیدریدلیتیم آلومینیوم با آمیدها و کلرواسیدها

احیای کلرواسیدها و آمیدها به کمک هیدریدیهای مناسب از قبیل تری‌آلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم به تشکیل آلدئید مربوطه منجر می‌گردد. توجه به این نکته ضرورت دارد که احیای کلرواسیدها بوسیله تری‌ترسیو بوتوکسی لیتیم آلومینیوم در دمای پایین در حدود 78- درجه سانتی‌گراد و در حلالهای مناسب مانند دی‌گلایم MeO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OMe انجام می‌شود.

برای تبدیل آمیدها به آلدئیدهای مربوط ، از دی‌آلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم نیز می‌توان استفاده کرد.

تهیه آلدئیدها از طریق هیدروفرمیه کردن آلکنها

آلکنها در حضور کاتالیزور تریس‌تری فنیل فسفین رودیم کلراید با هیدروژن و منوکسید کربن ترکیب و به تشکیل آلدئید منجر می‌شود. با توجه به اینکه در این واکنش به یکی از کربنهای پیوند دوگانه ، هیدروژن و به کربن دیگر ، عامل آلدئیدی (-CHO) متصل می‌شود، لذا این واکنش را هیدروفرمیله شدن می‌گویند. در حضور کاتالیزور ذکر شده فقط یک نوع آلدئید تولید می‌شود. هر گاه از اکتا کربونیل دی‌کبالت به عنوان کاتالیزور استفاده شود، دو نوع ایزومر تولید می‌شود.

تهیه آلدئیدها از نیتریل‌ها

در دمای پایین ، نیتریل‌ها با هیدریدلیتیم آلومینیوم ترکیب می‌شوند و کمپلکس حد واسط را تشکیل می‌دهند. این کمپلکس در حضور محلول اسید هیدرولیز می‌شود و آلدئید مربوطه را تولید می‌کند.

سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از واکنش کاترمن

یکی از روشهای تهیه آلدئیدهای آروماتیک این است که در حضور یک اسید لوئیس مناسب مثل کلروآلومینیوم یا کلرید روی ، سیانید هیدروژن و کلرید هیدروژن با ترکیبات آروماتیک واکنش داده شوند.

سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از دی‌متیل فرم‌آمید فسفریل کلراید

از اختلاط اکسی تری‌کلرو فسفر با فرم‌آمید ، کمپلکس تشکیل می‌شود که به دی‌متیل فرم‌آمید فسفریل کلراید موسوم است و می‌تواند در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی آروماتیک شرکت نماید. با این روش حتما آلدئیدهای هتروسیکل‌هایی مانند تیوفن و فوران نیز سنتز شده‌اند.

سنتز آلدئیدهای آروماتیک از فنل ها و کلروفرم در حضور هیدروکسید سدیم

با استفاده از واکنش کلروفرم قلیایی شده با فنل‌ها و از طریق جانشینی الکترونخواهی دی‌کلرو کاربن روی حلقه آروماتیک می‌توان آلدئید سنتز نمود.


تصویر
استالدئید

خواص شیمیایی آلدئیدها و کتون ها

آلدئیدها و کتون‌ها در چند نوع فعل و انفعال شرکت می‌کنند که اهم آنها به قرار زیر است:


  • حمله الکترونخواهی اسیدهای لوئیس روی اکسیژن گروه کربونیل ، موجب افزایش دانسیته بار مثبت کربن گروه کربونیل می‌شود که در نهایت ، موجب افزایش خصلت اسیدی پروتونهای کربنهای آلفای کربونیل می‌گردد. صحت این نکته بوسیله روشهای افزاری تایید شده است. به عنوان مثال ، محلولی از استن و سوپراسید (SbCl5 , FSO3H ) در دی‌اکسید سولفور مایع و در60- درجه سانتی‌گراد بوسیله n.m.r مطالعه و مشاهده شده است که جذب پروتونهای استن در میدانهای ضعیف‌تری صورت می‌گیرد.

  • حمله هسته‌خواهی بر کربن گروه کربونیل ، دومین دسته وسیع از واکنشهای آلدئیدها و کتونها را تشکیل می‌دهد. به عنوان مثال ، از افزایش آب بر آلدئیدها و کتونها ، دیول دو قلو (gemdiol) ایجاد می‌شود و درصد تشکیل آن به ساختمان ماده و به پایداری محصول حاصل بستگی دارد. به عنوان مثال ، مقدار دیول دو قلوی حاصل از استون در دمای 20 درجه سانتی‌گراد خیلی کم و قابل اغماض می‌باشد، درصورتی که آلدئید فرمیک و تری‌کلرو استالدئید بخوبی و بطور کامل به دیول دوقلو مربوط به تبدیل می‌شوند.


لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در یکشنبه بیست و یکم بهمن 1386 و ساعت 21:51      

 

  هیدرو کربن های آروماتیکی


تصویر
بنزن

آروماتیک‌ها ، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل می‌دهند که شامل بنزن و ترکیباتی باشند که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد ، حتی به‌ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکنها و آلکینها ، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک ، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایش از خود نشان نمی‌دهند، ولی در واکنشهای جانشینی شرکت می‌کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می‌باشد.

اگر گروههای عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنش پذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش پذیری عوامل متصل به حلقه نیز بوسیله بخش آروماتیک تحت‌تاثیر قرار می‌گیرد.

خصلت آروماتیکی و قاعده 4n+2 هوکل (Huckel)

افزون بر بنزن و ترکیبات هم خانواده آن مثل نفتالین و آنتراسین و... ، مواد دیگری نیز وجود دارند که به‌ظاهر هیچ شباهتی به بنزن ندارند، ولی رفتاری مشابه بنزن دارند و به‌عبارت ساده‌تر ، آروماتیک هستند. از ویژگیهای این مواد می‌توان به نکات زیر اشاره نمود:


  1. گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است.
  2. برای انجام واکنشهای افزایشی ، تمایل زیادی نشان نمی‌دهند
  3. در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت می‌کنند.

بررسی‌های تجربی مثل مطالعه خواص فیزیکی و انرژی هیدروژن‌دار شدن سیستمها با تعداد الکترونهای π مختلف به این نتایج منجر شده است که:




تصویر
آنیلین

  1. مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می دهند که تعداد الکترونهای سیستم π آنها ، 2 و 4 و 6و 10و... باشد. این ضرورت ، قاعده هوکل یا 4n+2 نامیده می‌شود. سپس ترکیباتی که برای آنها n=0, 1 , 2 ,… می‌باشد، آروماتیک خواهند بود.

  2. مولکول باید ساختمان مسطح داشته باشد. تمام ترکیباتی که این دو شرط اساسی در آنها رعات شده باشد، زوایای پیوندی در آنها طبیعی ، همپوشانی اوربیتالهای π مناسب و غیر مستقر شدن الکترونها بخوبی میسر باشد، پایداری مولکول بیشتر خواهد بود.

یک مثال

واکنش 3- کلرو سیکلوپروپن با SbCl5 ، ماده پایداری به فرمول C3H3SbCl6 ایجاد می‌کند که در حلالهای دی‌اکسید گوگرد مایع بخوبی حل نشده ، ولی در حلالهای غیرقطبی نامحلول است. مطالعه طیفNMR این ماده ، سه پروتون هم‌ارزش را به نمایش می‌گذارد. این نتایج ، با تشکیل کاتیون سیکلوپروپن که کوچکترین مولکول آروماتیک می‌باشد، مطابقت دارد.

ترکیبهای آروماتیک ، هتروآروماتیک و انرژی رزونانس

نتایج تجربی حاصل از واکنشهای هیدروژن دار شدن هیدروکربنهای جوش خورده دو حلقه‌ای و سه حلقه‌ای و... نشان می‌دهد که هر چه تعداد الکترونهای بیشتری در رزونانس شرکت کرده باشند، انرزژی آزاد شده بیشتر و پایداری نسبی نیز بیشتر خواهد بود.


تصویر
فنل

نامگذاری مشتقات بنزن و ترکیبات آروماتیک جوش خورده

برخی از مشتقات بنزن ، نام مخصوص به خود دارند، مثلا هیدروکسی بنزن را فنل (C6H5OH) ، متوکسی بنزن را آنیزول (C6H5OCH3)، متیل بنزن را تولوئن (C6H5CH3) ، ایزوپروپیل بنزن را کیومن و آمینوبنزن را آنیلین می‌گویند.

برای نامگذاری خیلی از مشتقات بنزن ، نام گروه یا استخلاف به صورت پیشوند بر کلمه بنزن افزوده می‌شود. مثلا فلوئورو بنزن ، ترسیوبوتیل بنزن ، نیتروبنزن ، سیکلوپروپیل بنزن نمونه هایی از این نوع هستند. جهت نامگذاری مشتقات دو استخلافی بنزن. لازم است که محل استخلافها از پیشوند اورتو ، متا یا پارا استفاده شود؛ به عنوان مثال ، اورتو دی‌متیل بنزن ، متا دی‌متیل بنزن ، پارا دی‌متیل بنزن.

در مواردیکه دو استخلاف متفاوت روی حلقه بنزن قرار گرفته باشد و هیچکدام از گروهها نام ویژه ای به مولکول نداده باشند، پس از ذکر موقعیت گروهها با پیشوند اورتو و... ، نام گروهها را ذکر نموده ، در پایان ، کلمه بنزن بر آنها افزوده می‌شود. اگر وجود یک گروه ، نام ویژه ای به مولکول بدهد، در آن صورت مولکول به عنوان مشتق آن ترکیب ویژه محسوب می‌شود.


لينک ثابت | نوشته شده توسط امین فرهادی در یکشنبه بیست و یکم بهمن 1386 و ساعت 21:50      

 


 
مطالب پيشين

تیم کمیکار
پیام تسلیت
كميكار(Chem-E-Car)
shimi va ghiyamat
واژگان شیمی
متان خانواده ا لکان
لینکهای مفید در زمینه ی شیمی آلی:
شناسایی آلکنها
اطلاعیه شیمی آلی
بدو خبر جالب
شیمی در اینترنت
تغيير فاز در نانوبلورها
رشته دانشگاهی شیمی
شیمی آلی
شیمی تجزیه

 

منوي کاربري


سلام
این وبلاگ درخصوص شیمی امیدوارم که اطلاعات لازم را در اختیارت قرار دهد
یا علی
  
site map site map ror html site map ..............................

 

ارتباط با ما

    براي Add کردن کليک کنيد

 

جستجو


 

 

لوگوي ما

انجمن شیمیست های دانشگاه آزاد گرگان

 

لينک دوني

شیمی الی
ازمایشگاه شیمی الی
ازمایشگاه مجازی
ازمایشگاه مجازی
منبع هک
جدول تناوبی
هاست رایگان
آرشيو پيوندها

 

طراح قالب

اين قالب توسط Temp-Designer طراحي و ترجمه شده.

 

Powered By Temp-Designer.Net & .Com Copyright © 2008 by Amirreza Keypour
مدت زمان ايجاد صفحه : 0.25 ثانيه